1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)와 이산화탄소와의 반응

The Reaction of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) with Carbon Dioxide
David J. Heldebrant,† Philip G. Jessop,*,† Colin A. Thomas,‡ Charles A. Eckert,‡ and Charles L. LiottaJ. Org. Chem. 2005, 70, 13, 5335–5338

amidine중 DBU제일 많이 사용
왜 효과적인지는 연구중 – 아미딘의 촉진효과라고 추측

CO2 + DBU -> white solid (DBUCO2)

물의 존재 여부에 따라 Zwitter anion 생성량 변화

CO2 넣는 순간 점도없던 액체가 점도가 생기며, 흰색 고체로 변함 (DES와 동일)

ET(30)염료를 DBU에 녹이고 CO2를 쏘면 녹색->빨강으로 변하고 흰색 고체는 형성이 안됨.

빨강 – 염료 분자 주변 용액의 극성or이온성or수소결합이 형성되며, 그 극성이 크게 증가했음을 뜻함.

FTIR 1645이 DBU와 H의 결합을 뜻하고, 1644이 이와 같다고 보기 어려우며 836에서 새 peak는 CO2와의 결합을 뜻함 -> 1644로의 이동은 Zwitterion형성시 생기는 전자 이동에 의해 발생된 것으로 추측

DBU 5.5ppm -> DBU의 H흡수 나타냄, 161.1ppm -> CO2흡수 나타낸다고 주장

(기존의 문헌에 반박. 나름 근거는 있음 ex. 비교대상 제시하여 근거 도출)
But 물이 없으면 CO2가 DBU에 거의 흡수되지 않음.

-> HMBC 실험이 CO2 흡수 거의 안한다는 증거
어느정도 이상의 물이 있을 경우 무조건적으로 침전물 형성